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李代桃僵的典故出自古乐府诗《鸡鸣》，意思是李树代替桃树而死。原比喻兄弟互相爱护、互相帮助，后转用来比喻以此代彼或代人受过。
在军事策略上"李代桃僵"是三十六计之一，指在敌我双方势均力敌或者敌优我劣的情况下，用小的代价换取大的胜利的谋略。其延伸涵义为发展必然在有所取舍与牺牲后才有所得。
此外这个成语背后还有一个故事：传说有兄弟五人均为好逸恶劳、游手好闲的浪荡子，却偶然得到皇帝的赏识，当上了侍中郎享尽荣华富贵。但后来五兄弟中有人犯罪被关押，其他兄弟则各扫自家门前雪，丝毫不念及手足之情互相倾轧丑态百出。
因此百姓间流传着一首歌谣：兄弟五人皆为侍中郎，树木身相代兄弟还相忘！人们借此叹息：井边之桃树与李树尚能相依为伴，他们兄弟的情谊却连李树都不如！
